Lekce IV / 04 - Škrob

Cíl lekce:

Žáci se seznámí se zásobní látkou rostlin. Pomocí pokusů si ověří reakci škrobu na vzduchu a jeho přítomnost v různých zkoumaných vzorcích.

Zeptejte se Vašich dětí:

Co je to cukr?
Jsou všechny cukry (sacharidy) sladké?
Co je to škrob?
Které potraviny obsahují škrob?
K čemu se škrob používá?
Pomocí čeho jsme dokázali škrob?

Sacharidy

Sacharidy, též glycidy, nepřesně cukry, zastarale a chybně uhlovodany nebo karbohydráty, jsou organické sloučeniny, patřící do skupiny polyhydroxyderivátů karbonylových sloučenin (aldehydů nebo ketonů). Mnohé ze sacharidů jsou významné přírodní látky a řada dalších byla připravena synteticky.
Nízkomolekulární sacharidy jsou rozpustné ve vodě a mají více či méně sladkou chuť: označují se jako cukry (monosacharidy a oligosacharidy jsou na potravinách označovány kategorií „z toho cukry“). Makromolekulární polysacharidy jsou většinou bez chuti a jsou ve vodě jen omezeně rozpustné (škrob, agar), nebo zcela nerozpustné (celulóza a jiné neškrobové polysacharidy z vlákniny).
Sacharidy jsou jedny ze základních přírodních látek v rostlinných i živočišných organismech. Rostliny a ostatní autofototrofní organismy je dokáží vyrábět procesem, zvaným fotosyntéza, z vody a oxidu uhličitého pomocí sluneční energie. Ostatní organismy jsou závislé na jejich příjmu v potravě. Při krátkodobém nedostatku je mohou syntetizovat z aminokyselin a glycerolu.

Sacharidy mají v organismech důležité funkce:

zdroj a krátkodobá zásoba energie (glukóza, fruktóza)
zásobní látky (škrob, glykogen, inulin)
stavební materiál (celulóza, chitin)
složky některých složitějších látek (nukleových kyselin, hormonů, koenzymů)

Sacharidy mají také průmyslový význam: jsou přírodními surovinami pro výrobu papíru, textilních vláken, ethanolu, výbušnin ad.
Základní stavební jednotkou všech sacharidů jsou cukerné jednotky, kterými jsou monosacharidy, které jsou samy o sobě nejjednoduššími cukry vůbec. Existují ve dvou základních strukturních formách, mezi nimiž se ustavuje chemická rovnováha, a to lineární a cyklické. V cyklické formě se karbonylová skupina (aldehydická nebo ketonická) propojí s jednou z hydroxylových skupin na vzdáleném konci řetězce a vytvoří většinou šestičlennou nebo pětičlennou heterocyklickou strukturu. Jak u lineární, tak u cyklické formy monosacharidů, jednotlivé uhlíky (s výjimkou prvního a posledního uhlíku v řetězci a uhlíku, který je součástí karbonylové skupiny) představují asymetrická centra, způsobující optickou aktivitu. Jedná se o tzv. chirální centra. Díky nim existuje velké množství stereoizomerů (prostorových izomerů) se stejným sumárním vzorcem. Jejich maximální počet je 2n, kde n je počet chirálních center. Pro jejich zobrazení se v chemii sacharidů používají u lineárních forem molekul strukturní vzorce v tzv. Fischerově projekci a u cyklických forem, kromě tohoto způsobu grafického zápisu, též strukturní vzorce v projekci Haworthově. Dvojice stereoizomerů, které jsou vzájemně právě zrcadlovými obrazy, nazýváme enantiomery a označujeme je stejným názvem, kterému předřadíme symbol L- nebo D-. Dvojice stereoizomerů, které se liší konfigurací pouze na jednom chirálním atomu C, se nazývají epimery (například D-glukóza a D-manóza).
Při přechodu základních jednotek - monosacharidů - z cyklické formy na lineární vzniká poloacetálový resp. poloketálový hydroxyl. Propojením tohoto hydroxylu s hydroxylem další molekuly se mohou monosacharidy řetězit. Vazba, vytvořená tímto procesem, se nazývá glykosidová vazba. Cukerné jednotky se tímto způsobem mohou řetězit v podstatě v neomezeném počtu. Počet cukerných jednotek je přitom jedním z hledisek klasifikace sacharidů.

Cukr
Obrázek Sugar Cubes od david pacey [CC BY 2.0] via Flickr

Monosacharidy

Monosacharidy jsou tvořeny právě jednou cukernou jednotkou, podle typu karbonylové skupiny je dělíme na:

aldózy obsahující v lineární formě karbonylovou skupinu na koncovém uhlíku, jsou to tedy polyhydroxyaldehydy - např. glukóza („hroznový cukr“)
ketózy obsahující v lineární formě karbonylovou skupinu na jiném než koncovém uhlíku, jsou to tedy polyhydroxyketony - např. fruktóza („ovocný cukr“)

Podle počtu atomů uhlíku v molekule je dělíme na triózy (3 atomy C), tetrózy (4 atomy C), pentózy (5 atomů C) a hexózy (6 atomů C). Oba systémy se pak kombinují: např. aldohexózy jsou odvozeny od aldehydů se 6 atomy C.

Oligosacharidy

Oligosacharidy jsou tvořeny dvěma až deseti cukernými jednotkami.

Disacharidy - jsou tvořeny dvěma cukernými jednotkami - např. sacharóza („řepný cukr“), maltóza („sladový cukr“) nebo laktóza („mléčný cukr“).
Trisacharidy - jsou tvořeny třemi cukernými jednotkami - např. rafinóza.
Tetrasacharidy - jsou tvořeny čtyřmi cukernými jednotkami.
atd.

Polysacharidy

Polysacharidy jsou tvořeny více než deseti cukernými jednotkami.

Nízkomolekulární polysacharidy jsou tvořené nejvýše několika desítkami cukerných jednotek a vznikající většinou z vysokomolekulárních polysacharidů částečnou hydrolýzou (např. rozpustný škrob).
Vysokomolekulární polysacharidy jsou přírodní polymery, složené z mnoha desítek až stovek cukerných jednotek, v živých organismech slouží např. jako:
- dlouhodobá zásobárna energie (např. škrob, glykogen),
- nebo mají stavební funkci (např. celulóza, chitin).

Hranice mezi oligosacharidy a polysacharidy (10 cukerných jednotek) je běžně akceptována; je však arbitrárně zvolená a nemá vlastně žádný fyzikálně-chemický ani biochemický význam.
Polysacharidy už se neoznačují jako cukry, protože nejsou sladké. Často se ve vodě rozpouštějí málo nebo vůbec. Polysacharidy, které umí lidské tělo strávit, hydrolyzují působením enzymů na oligosacharidy a dále pak až na monosacharidy, ze kterých se skládají. V přírodě jsou polysacharidy velice rozšířené. Obecně mají polysacharidy dvě hlavní funkce – stavební a zásobní.

Škrob

Škrob je zásobní polysacharid syntetizovaný rostlinami. Je to bílý prášek bez chuti a vůně, nerozpustný ve studené vodě. Jedná se o konečný produkt fotosyntézy rostlin. Ukládá se v zásobních orgánech rostlin ve formě škrobových zrn. Zvláště bohaté na škrob jsou brambory a kukuřice. Získávání škrobu je mechanické – surovina je rozdrcena a škrob je z ní získán vypíráním. Škrob se používá např. v potravinářství, kvasném průmyslu, ve farmacii, k výrobě lepidel, nátěrů a apretur, dále potom pro výrobu škrobových derivátů.

Vzorec škrobu
Obrázek Amylopectine od Maksim [CC BY-SA 3.0] via Wikimedia Commons

Rostlinné škroby představují vysoce zajímavý surovinový zdroj pro chemický nebo jiný průmysl, avšak pouze malá část z celkové produkce škrobů je pro průmysl určena. Technologicky zajímavé jsou hlízy nebo semena, přičemž je zásadní rozdíl mezi škrobem hlízovým a škrobem ze semen. Škrob, uložený v hlízách (např. brambory), se nachází v prostředí s převahou vody, proto jsou jeho zrna veliká, polydisperzní, nakypřená, a je tak možné, aby voda vstupovala dovnitř a ven jakoby velkou smotanou molekulární sítí. Naopak škrob v zrnech (kukuřice, pšenice) je uložen na opačném místě rostliny, kde obsah vody činí nejvýše 20 %. Tento škrob je většinou monodisperzní, drobný, vstup vody dovnitř zrna jde velmi obtížně.

Jedny z nejdůležitějších plodin, ze kterých můžeme získat škrob, jsou kukuřice, brambory, pšenice a tritikále. Škrob z ječmene, ovsa, hrachu, čiroku nebo čočky není dosud ve větší míře využíván. Šlechtění plodin jako kukuřice, pšenice, hrách nebo brambory se zaměřuje na vyšlechtění nových odrůd pro průmyslové využití. Potenciálně by mohly sloužit jako zdroj škrobu i proso, amarant, orobinec, žito, sója.

Brambory
Obrázek Potatoes_Vegetable od HolgersFotografie [Public domain] via Pixabay

Škroby se liší podle jejich chemického složení, zejména podle různého podílu makromolekul amylózy (lineární struktura řetězce) a amylopektinu (rozvětvený řetězec).
Z přírodního škrobu lze vyrábět: papír, škrob pro využití v textilním průmyslu, textilní škrob, lepidla, využití ve stavebním průmyslu (omítky), sádrokartonové desky, zubní pasty, pudry, suché šampony, tablety, prací prostředky, folie, plastické hmoty, pomocné látky ve slévárenství, pomocné látky při těžbě ropy a geologii, škrob pro využití ve sklářství a výrobě keramiky. Modifikovaný škrob se uplatňuje při výrobě plastů, polyuretanů, polyetherů, polyfenolických pryskyřic, změkčovadel, organických kyselin, tenzidů, emulgátorů, farmak (vitaminu C, antibiotik např. penicilinu) a doplňky výživy.

Pokud vás téma zaujalo a chcete se dozvědět více: